CuFe2O4@SiO2@L

Scientific Reports volume 13、記事番号: 8675 (2023) この記事を引用

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新規な磁性不均一触媒を、l-アルギニン官能基化CuFe2O4@SiO2上への銅イオンの固定化を通じて合成した。 調製した触媒は、フーリエ変換赤外 (FT-IR)、X 線回折 (XRD)、電界放射型走査型電子顕微鏡 (FE-SEM)、透過型電子顕微鏡 (TEM)、およびエネルギー分散型 X 線分光法 (EDX) によって特性評価されました。 ）。 得られた触媒は、アルキン、ハロゲン化アルキル、およびアジ化ナトリウムのワンポット 3 成分反応による、グリーン条件下での短時間内の超音波支援による 1,2,3-トリアゾールの合成に使用されました。 触媒の再利用可能性を 5 サイクル後に調査したところ、活性の重大な損失は観察されませんでした。

有害物質の生成を最小限に抑えることは、グリーンケミストリーの重要な義務です。 非毒性溶媒（水、EtOH など）、再利用可能な効率的な触媒、新しい合成ルートの使用を含むグリーン触媒プロセスは、グリーンケミストリーの原則に快適に従うことができます1、2、3。 最近、ソノケミストリーは環境に優しい方法で魅力的な合成技術に変わりました4。 有害な化学物質、溶剤、エネルギー消費の削減など、多くの機能が含まれています。 超音波のメカニズムは、音響キャビテーションプロセス中に形成される気泡の自発的な生成、成長、崩壊に関連しており、これにより反応速度が加速される可能性があります5。 かなりの量の熱が放出されることで、前進するための反応に必要なエネルギーが準備されます。 これらの珍しい特性により、有機材料および無機材料の合成に広く使用されることが正当化されます6。

トリアゾール系は、3 つの窒素原子で構成される重要な 5 員環構造として、多くの医薬品および農薬の構造に見られます。 これらは、抗炎症 7、抗菌 8、抗マラリア 9、抗ウイルス 10、抗がん 11 などの幅広い生物学的活性を持っています。 これらの多用途の足場は、臨床的に使用される多数の薬剤に指定されており、その重要性が強調されています。 これらの複素環構造は重要であるため、クリック反応で容易に合成できます。 Huisgen 反応は、銅による触媒作用によりアルキンへのアジドの 1,3-双極子付加環化が行われ、5 員複素環が形成されるクリック反応の最初の例です。 この協調的な[3 + 2]熱付加環化反応は、触媒が存在しない場合には進行できません。 この欠陥を克服するために、金属ベースの触媒が長年にわたって使用されてきました 13,14。

銅ナノ粒子15、銅ナノクラスター16、銅(II)塩から銅(I)塩へのその場還元17などの均一触媒系には、連続反応サイクルでの回収・再利用能力や金属汚染の存在に関連していくつかの欠点があります。最終製品。 不均一触媒の利用は、この問題を克服する有望な解決策となり得る。 不均一系触媒は、経済的かつ環境に優しいという点で互いに競合する必要があります。 これまでに、CuO 中空ナノスフィア 18、シラジット 19、チャコール 20、SBA-1521 など、銅の固定化に関する多くの表面が報告されていますが、これらはしばしば分離や漏れの問題を抱えています。 したがって、磁性支持体の使用は、容易な分離、熱安定性、および低毒性特性を達成するための良い選択となり得る。

しかし、これらの均一銅触媒に伴う主な欠点は、回収して連続反応サイクルで再利用することが難しいことと、最終生成物に金属が混入する可能性があることです。 これらの深刻な問題を克服するために、ゼオライト [53]、ポリマー [54,55]、カーボン [44]、シリカ [56] などのさまざまな固体担体を使用して、活性金属イオンを固定化することによって対応する不均一銅触媒が合成されてきました。固体支持体上に。

複素環構造の合成に関する我々の研究 22,23,24 の継続として、我々は、新しい効率的なマグネタイトベースの触媒系、CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu の合成と、1 へのアプローチでのその応用を報告しました。 2,3-トリアゾール誘導体。 この手順では、アルキンとしてフェニルアセチレン、アジ化ナトリウム、およびトリアゾールを形成する他の成分としてさまざまなハロゲン化アルキルを使用します。 反応は超音波を利用したグリーン条件で行われ、触媒は外部磁石で除去されました (図 1)。 反応収率は優れており、調製された触媒は 5 サイクル後でも良好な効率を示しました。

クリック反応用の適切な触媒としての CuFe2O4@SiO2@1-アルギニン@Cu (I)。 (BioRender.com で作成)。

すべての反応物は Merck Chemical Company および Aldrich から購入し、さらに精製せずに使用しました。 フーリエ変換赤外（FT-IR）スペクトルは、Bruker VRTEX 70 モデル FT-IR 分光光度計を使用して、KBr ペレットとして記録されました。 粉末Ｘ線回折（ＸＲＤ）パターンは、ニッケルフィルター処理したＣｕ Ｋα線（λ＝１．５４１８Å、４０ｋＶ）を用いてＲｉｇａｋｕ－Ｄｍａｘ ２５００回折計を用いて収集した。 触媒の超磁性特性は、室温で振動サンプル磁力計を使用して測定されました。

CuFe2O4 は、以前に報告された化学共沈法 25 とそれに続く SiO2 コーティング手順 26 を使用して容易に合成されました。 簡単に説明すると、得られたCuFe2O4 2.00 gをエタノール100 mL、脱イオン水40 mLおよび濃アンモニア水溶液6 mLの混合物に分散させ、続いてオルトケイ酸テトラエチル(TEOS) 4 mLを添加した。 この溶液を室温で一晩機械的に撹拌した。 次に、生成物である CuFe2O4@SiO2 を外部磁石を使用して分離し、脱イオン水とエタノールで 3 回洗浄し、室温で乾燥させました。

第２のステップでは、以下の手順を使用して、ＣｕＦｅ２Ｏ４＠ＳｉＯ２＠１－アルギニンナノ触媒を合成した。 1 g の CuFe2O4@SiO2 を脱イオン水 (20 mL) に懸濁し、超音波処理により高度に分散させました。 次いで、２ｇの１－アルギニンを加え、混合物を９０℃で１５時間撹拌した。 CuFe2O4@SiO2@1-アルギニンナノ粒子を、外部磁石を適用することによって水溶液から分離し、蒸留水で洗浄し、次いでオーブンで乾燥させた。 合成全体は不活性雰囲気下で行われた。 最後のステップでは、ＣｕＦｅ２Ｏ４＠ＳｉＯ２＠１－アルギニン（１ｇ）とＣｕＩ（０．５ｇ）を無水エタノール（５０ｍＬ）中で混合することによって、ＣｕＦｅ２Ｏ４＠ＳｉＯ２＠１－アルギニンナノ複合材料上への銅の組み込みを行った。 混合物を２４時間還流した。 Cu(I) イオンが磁性ナノキャリアに吸着されました。 最後に、茶色の粉末として合成されたＣｕＦｅ２Ｏ４＠ＳｉＯ２＠１－アルギニン＠Ｃｕ（Ｉ）ナノ複合体を磁気デカンテーションを使用して懸濁液から分離し、無水エタノールで洗浄し、真空下室温で乾燥させた。

CuFe2O4@SiO2@1-アルギニン@Cu(I) (Cu 1 mol%)、ハロゲン化ベンジル (1.0 mmol)、フェニルアセチレン誘導体 (1.2 mmol)、および NaN3 (1.2 mmol) の 1:1 混合物H2O:EtOH(3ml)を超音波処理下で適切な時間照射した(表S1およびS2)。 反応の完了をＴＬＣで監視した後、触媒を外部磁石で分離し、溶媒を真空エバポレーターで除去し、生成物をＥｔＯＨ／水系でさらに精製した。

CuFe2O4@SiO2@1-アルギニン@Cu(I)の合成経路を図2に示します。CuFe2O4 NPは、塩を蒸留水に溶解し、その後NH4OHで沈殿させる共沈法により調製しました。 その後、TEOS を加水分解してシリカオリゴマーを形成し、これを CuFe2O4 ナノ粒子の表面にコーティングして CuFe2O4@SiO2 ナノ粒子を得ました。 CuFe2O4@SiO2@1-アルギニンは、調製されたままの磁性ナノ粒子へのアルギニンの求核付加によって得られた。 続いて、銅がアルギニンの窒素基に結合されました。

触媒合成手順の概略図。

調製された触媒の構造、形態および磁気特性は、分析技術によって完全に特徴付けられました。 CuFe2O4@SiO2@1-アルギニン@Cu、CuFe2O4@SiO2、およびCuFe2O4のFT-IRスペクトルを図S1で比較します（サポート情報を参照）。 CuFe2O4 の FTIR スペクトルは、645 cm-1、579 cm-1、および 479 cm-127 に金属 O の特徴的なバンドを示し、3430 cm-1 の吸収ピークは OH 伸縮振動によるものであり、水素の存在を示しています。 CuFe2O4 ナノ粒子の表面に結合したヒドロキシル基 35 。 1072 cm-1 と 816 cm-1 の鋭いバンドは、それぞれ Si-O-Si 結合の非対称および対称伸縮振動に割り当てられました。 図S1cでは、3426 cm-1の吸収ピークは、CuFe2O4@SiO2@l-アルギニンの3426から3276 cm-1にシフトしたO-H伸縮振動に割り当てられ、強度の純減少は、複合材料の合成におけるアルギニン。 さらに、最終触媒のFTIRスペクトルにおけるC=N伸縮振動は1629cm-1で現れ、これは金属配位子の形成によるCuFe2O4@SiO2@l-アルギニンのFTIRスペクトルにおけるC=N伸縮振動よりも低い。絆。

CuFe2O4@SiO2@1-アルギニン@Cu(I)の形態と構造は、SEMおよびTEM分析によって特徴付けられました（図3a〜f）。 触媒のほぼ均一な分布と球状構造は、SEM 画像ではっきりと観察できます。 磁性粒子のコアシェル構造は、黒い中心と最も明るい領域がそれぞれ CuFe2O4 コアと SiO2 シェルである TEM 分析によって証明されました。

（a、b）CuFe2O4@SiO2@1-アルギニン-CuのSEM画像（I）、（c、d）4回の実行後の再利用触媒、および（e、f）CuFe2O4@SiO2@1-アルギニン-CuのTEM画像（私）。

ブルナウアー・エメット・テラー（BET）法を適用して、調製した触媒の表面積と細孔直径を計算しました。 図S2に示されているBET分析結果によると（サポート情報を参照）、CuFe2O4@SiO2@L-アルギニン@Cu（I）触媒の表面積と平均細孔直径は33.65 m2 / gおよび17.59 nmです。

調製した触媒中のCuの酸化状態を決定するために、XPS分析を実施した。 CuFe2O4@SiO2@L-アルギニン@Cu(I) ナノ粒子の XPS 分析 (図 S3、裏付け情報) により、C 1 s (284.88)、O 1 s (530.39)、Fe 2p (710.89) の特徴的なピークが明らかになりました。およびCu 2p (933.01)。 933.0 eV に位置する Cu2p3/2 ピークは Cu1 に起因しました。

EDS 分析の結果、図 4 および挿入図に示すように、触媒中に炭素、酸素、窒素、銅、鉄、および Si 元素が存在することが確認されました (比率はそれぞれ 9.0: 27.6: 0.4: 6.4: 23.9: 32.8 wt%)。 。 また、CuFe2O4@SiO2@1-アルギニン上へのCuの固定化が成功裏に達成されたことも確認された。 さらに、ＩＣＰ分析によって測定された最終触媒組成物中の銅の正確な量は９．１４％であった。

CuFe2O4@SiO2@1-アルギニン@Cu のエネルギー分散型 X 線分析 (EDX) (I) および b) C の元素マッピング (オレンジ)。 CuFe2O4@SiO2@1-アルギニン@Cu (I) の N (紫)、O (青)、Fe (赤)、Si (緑)、および Cu (黄色) 原子。

CuFe2O4、CuFe2O4@SiO2、および CuFe2O4@SiO2@1-アルギニン@Cu (I) の磁気特性は、周囲温度で磁場を − 10,000 から + 10,000 Oe まで掃引して VSM 分析を使用して研究されました。磁化サイクルは次のとおりです。図 S4 (サポート情報を参照)。 明らかに、粒子はゼロの残留磁化を示し、これが超常磁性挙動の理由です。 超常磁性ナノ粒子は、外部磁場が存在しない場合には正味の磁化が存在しないため、磁気的に凝集しません 27,28。 磁気ヒステリシスループ測定により、CuFe2O4@SiO2@1-アルギニン@Cu(I)の最大飽和磁化値がCuFe2O4(58.2エミュスg-1)より小さいことが明らかになり、これはCuFe2O4の表面にアルギニンと銅が取り込まれていることを証明した。

調製したサンプルの結晶構造を、図S5に示すX線回折パターン（XRD）を使用して調べました（サポート情報を参照）。 CuFe2O4 の XRD パターンでは、(220)、(311)、(400)、(文献２９で報告されているＣｕＦｅ２Ｏ４の反射結晶面はそれぞれ１０７）、（４２２）、（５１１）、（４４０）、（５３３）である（ＪＣＰＤＳカード番号２５−０２８３）。 2θ 値 20 ～ 30°のわずかに幅広い回折ピークは非晶質シリカに起因し、SiO2 シェルの形成が CuFe2O4 の結晶形を変化させないことを示しました (JCPDS カード番号 00-002-0278)。 CuFe2O4@SiO2@1-アルギニン@Cu(I)のXRDパターンは、CuIに起因する28.438の鋭いピークを明らかにした。 さらに、再利用されたCuFe2O4@SiO2@1-アルギニン@Cu(I)のXRDパターンは、触媒の結晶構造が数回の実行後も変化しないことを示した。 (参照カード番号は、PANalytical BV によって開発された X'pert HighScore Plus バージョン 1.0d ソフトウェアから収集されました)

調製した触媒の熱挙動を、Ar雰囲気下、50〜800℃の範囲の温度でTGAおよびDTGを使用して分析し、プロットした曲線を図S6に示しました（サポート情報を参照）。 CuFe2O4@SiO2@L-アルギニン@Cu(I) の TGA サーモグラムは、TG 分析の温度範囲にわたって 2 段階の重量損失を示しています。 T ~ 110 °C での少量の重量減少 (6%) を含む第 1 段階は、物理吸着水と化学吸着水の両方の放出から生じ、約 290 °C からほぼ 460 °C の第 2 段階は、重量損失 (45%) を含む、ナノ複合材料内の有機部分の分解。

CuFe2O4@SiO2@1-アルギニン-Cu(I)の触媒挙動を、異なる条件下でのアジ化ナトリウム、フェニルアセチレン、ハロゲン化ベンジル間の三成分反応によるトリアゾール誘導体の合成について研究した。 最適な反応条件を見つけるために、表 S1 に示すフェニルアセチレン、臭化ベンジル、アジ化ナトリウムを含むモデル反応で、触媒の添加量、溶媒、時間、反応温度などのさまざまな要因を精査しました (サポート情報を参照)。

さらなる最適化のために、触媒の種類も調査され、表 S2 にまとめられました (サポート情報を参照)。 結果は、相乗効果と表面上の活性点の数の改善によるCuFe2O4@SiO2@1-アルギニン-Cu(I)の高性能を明らかにした。 超音波照射下で１５ｍｇの触媒を添加すると、８７％の変換率に達した。 明らかに、触媒添加量の増加は好ましくありませんでした。 一方、触媒量が 30 mg の場合は、15 mg の場合と比べて収量に大きな変化はありませんでした。

最適条件を一般化するために、CuFe2O4@SiO2@1-アルギニンの存在下でのアセチレン誘導体 1、アジ化ナトリウム 2 およびハロゲン化ベンジル誘導体のワンポット反応により、4a ～ j のさまざまな 1,2,3-トリアゾール誘導体を調製しました。 @Cu(I) (図5)。 結果を表 1 にまとめます。予想どおり、ハロゲン化ベンジルに電子吸引基が存在すると、反応速度と収率が向上します。 一方、臭化ベンジルとの反応は塩化ベンジルよりもはるかに優れています。 おそらく、-Br がアジドアニオンのサブステーション反応において優れた脱離基であるという事実によるものと考えられます。

1,2,3 トリアゾール (4a-1) のワンポット合成における CuFe2O4@SiO2@1-アルギニン@Cu(I) の概略図。

さらに、生成物の特性をよりよく評価するために、サンプル 4h および 4i の 1HNMR スペクトルを図 1 および 2 に示しました。 それぞれ S8 と S9 (サポート情報を参照)。

さらに、触媒の効率は触媒のターンオーバー数 (TON) とターンオーバー頻度 (TOF) によって示され、表 1 に示されています。ご覧のとおり、得られた TOF の値は 2 ～ 5.6 S-1 です。これは、TOF が 10−2 および 102 S−130 の範囲にある関連産業用途に非常に有効です。

トリアゾール誘導体合成のモデル反応の提案された機構を図 6 に示します。最初のステップでは、二官能性触媒が銅アセチリド (A) を形成します。 一方、有機アジドはハロゲン化アリールと NaN3 の反応によりその場で合成されました。 次に、有機アジドの銅アセチリドへの配位が起こり、(A) と (B) の Huisgen 1,3-双極子付加環化反応により、最終的に所望の 1,2,3 トリアゾール (C) が得られます。

CuFe2O4@SiO2@1-アルギニン@Cu(I)の提案された触媒機構。

１，２，３トリアゾールの合成におけるＣｕＦｅ ２ Ｏ ４ ＠ＳｉＯ ２ ＠１－アルギニン＠Ｃｕ（Ｉ）の不均一性を調査するために、熱濾過試験を実施した。 まず、最適化された反応条件でモデル反応を実行しました。 10分後(変換率43%)、外部磁石および単純な濾過によって触媒を反応物から除去した。 次いで、反応を触媒なしで３０分間進行させた。 結果は、CuFe2O4@SiO2@1-アルギニン@Cu(I)の非存在下では反応が進行しないことを示し、したがって触媒の不均一性と溶液中の銅の非浸出が証明された。

不均一系触媒としてのCuFe2O4@SiO2@1-アルギニン@Cu(I)の容易な分離については前述した。 これに関連して、モデル反応におけるナノ触媒のリサイクル可能性が調査されました。 反応の終わりに、CuFe2O4@SiO2@1-アルギニン@Cu(I)を外部磁場によって収集し、エタノールおよび水で洗浄した。 乾燥させた磁性ナノ触媒をモデル反応に５回連続して使用し、収率は７５％であった。 図S7に表示された結果によると（サポート情報を参照）、CuFe2O4@SiO2@1-アルギニン@Cu(I)の触媒効率に大きな低下はありません。 さらに、図3c、dに示すFESEM画像によると、5回のリサイクル後も触媒に構造変化はありません。 新しい触媒とリサイクルされた触媒のFTIRスペクトルを図S1に示しました（サポート情報を参照）。 使用済み触媒が構造変化を受けていないことは明らかです。

１，２，３トリアゾールの調製における調製されたＣｕＦｅ２Ｏ４＠ＳｉＯ２＠１－アルギニン＠Ｃｕ（Ｉ）の触媒有効性を決定するために、本研究を以前の報告と比較した。 明らかなように、調製された触媒には、反応時間、溶媒、収率の点でいくつかの利点があり、それらを表 2 に示します。

要約すると、我々は、広範囲の置換 1,2,3 の合成において根本的に強化された触媒活性を示す、新しいコラーゲンでコーティングされた超常磁性有機無機ハイブリッド触媒、CuFe2O4@SiO2@1-アルギニン@Cu(I) を考案しました。超音波照射下でのアセチレン誘導体、アジ化ナトリウム、ハロゲン化ベンジルのワンポット原子経済的な Huisgen 1,3-双極子付加環化反応によるトリアゾール誘導体。 この不均一系触媒の効率は、高い生成物収率とグリーンな方法での反応性、安定性、リサイクル可能性、高い反応速度などのいくつかの側面で達成されます。 さらに、反応からの分離と除去が容易なため、この触媒は他の合成用途での使用に適しています。 これらの結果は、新規なCuFe2O4@SiO2@1-アルギニン@Cu(I)が化学反応を促進するための多用途触媒として使用できることを裏付けた。

この研究中に生成または分析されたすべてのデータは、この公開された論文 [およびその補足情報ファイル] に含まれています。

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医薬品および複素環式化合物研究所、イラン科学技術大学、テヘラン、16846-13114、イラン

ファテメ・サレザデ、マリアム・エスムカーニ、マーサ・ザラギ、シャハルザド・ジャヴァンシル、モハマド・G・デカミン

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FS：実験・データ収集・図の作成・執筆・原稿作成。 ME：企画・監修・執筆・原案作成・原稿内容の修正提供。 MZ: 原稿の内容に修正を加えました。 SJ: プロジェクト/検証/レビューと編集のスーパーバイザー兼責任者。 MGD: アドバイザー。

シャハルザド・ジャヴァンシールへの通信。

著者らは競合する利害関係を宣言していません。

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Salehzadeh、F.、Esmkhani、M.、Zallaghi、M. 他 CuFe2O4@SiO2@L-アルギニン@Cu(I)は、1,4-二置換1,2,3-トリアゾール合成のための高効率を有する新しい磁気的に回収可能な不均一ナノ触媒として使用されます。 Sci Rep 13、8675 (2023)。 https://doi.org/10.1038/s41598-023-36012-8

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受信日: 2022 年 8 月 7 日

受理日: 2023 年 5 月 27 日

公開日: 2023 年 5 月 29 日

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-36012-8

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